广州恒大（中超）VS北京人和（中超）
大连一方（中超）VS上海嘉定城发（业余）
北京国安（中超）VS长春亚泰（中甲）
对阵（主队在前）：
上海上港（中超）VS吉林百嘉（中乙）
上海申花（中超）VS重庆斯威（中超）
足协杯抽签江苏苏宁（中超）VS山东鲁能（中超）
上海申鑫（中甲）VS天津泰达（中超）
5月2日，传奇公益服新服，2019赛季中国足协杯在刚刚结束第四轮的争夺后，进行了第五轮比赛的抽签，11支中超球队、2支中甲球队、2支中乙球队、1支业余球队依次落位。其中广州恒大对阵人和、北京国安对亚泰、上海上港对中乙吉林、山东鲁能对阵苏宁。足协杯第五轮比赛将在5月28-30日进行。
天津天海（中超）VS泰州远大（中乙）